Testé plus qu’expérimenté Millenium. Comme utilisateur, je ne voyais pas ce qu’il apportait de nouveau par rapport à W98 SE. Sauf qu’il plantait plus souvent. Longue période XP ensuite (rien à en dire sinon que nombre de mes connaissances aujourd’hui septuagénaires étaient venues à l’informatique « sur le tard » sous cet OS à l’occasion d’une formation, et qu’elles en avaient gardé le meilleur souvenir).
J’ai zappé Vista (pour avoir eu à déplanter quelques ordis du voisinage sous Vista) et je suis passé direct de XP à W7, qui équipe toujours mes machines.
Pas informaticien non plus, j’étais bûcheron 
et auteur transfuge du monde du fanzine, par quoi j’ai poussé la porte de l’univers du PC alors encore en gestation (période W3.1/3.11).
La version SE de W98 offrait plus de stabilité par rapport à W95 dont je me souviens de la litanie de disquettes. XP amorça un grand pas en avant, que symbolisait son menu démarrer au choix bleu roi ou vert nacré, diversement apprécié, que l’on pouvait personnaliser au moyen de skins pas toujours recommandables (ou revenir au gris déprimant des versions précédents, que l’on pouvait agrémenter d’un dégradé).
Je ne sais pas comment ça se passait de votre côté, mais du mien, les versions crackées étaient légions, provenant d’administrations et recopiées à l’infini sur CD-Rom (c’est ainsi que j’ai pu utiliser ou seulement tester la plupart des OS Windows).
Cette époque fut comme vous l’écrivez un excellent apprentissage, parfois avec pertes (de données) et fracas (de vieilles bécanes retorses) !
Le gros défaut de W10 pour moi est d’avoir imposé une usine à gaz évolutive, aux constantes mises à jour, en oubliant l’utilisateur de modèle courant qui ne va pas utiliser, et moins encore maîtriser, le quart des fonctions inclues dans cet OS. Il existe des applis qui permettent d’alléger W10 certes, avec le risque de déstabiliser l’ensemble et notamment de ruiner Windows Update. W10 est plus facile à déplanter mais il a aussi de défaut de ramer un max sous des configurations datées et avec les connexions problématiques que l’on peut connaître en milieu rural.
J’ai utilisé W10 quelque temps avant de le coupler avec Zorin OS pour ensuite revenir à W7, plus malléable et fluide sur ma machine de dix ans où j’ai ajouté de la RAM.
J’ai apprécié XP, qui plantait si j’utilisais trop Nero avec effets spéciaux ‘’logiciel de vidéo’’.
Perso, W7 est le meilleur et quand un problème de plantage grave, avant de réinstaller, je faisais une restor à une date antérieure, 5 jours ou plus !
Sinon ;
Depuis Windows 98, quand mon Ordi fut pirater, et que j’ai dû tout reconstruire à l’état sorti usine. J’avais perdu tous mes fichiers et autres !
Depuis, j’ai une méthode pour tout nouvel Ordi, afin de sauvegarder tous mes fichiers.
Méthode : Dé le windows installer, 1er, je crée un disque DVD ou USB de réparation système, et après je crée de suite un fichier Divers dans le C: et dans ce fichier Divers je crée plusieurs fichiers tel que : Doc, Vidéos, Films, Documentaire, Image, Photos, Comptes, et autres applications dont je me serre.
Une fois l’Ordi configurer, je l’analyse avec mon Anti-Virus ‘’ Kaspersky’’, et après je crée une image avec sauvegarder et restaurer du panneau de configuration de Windows, sur un disque Dur externe de 1To et cela sur 2 disks différents à un mois d’intervalle pour chaque disk.
Si piratage ou autre, je mets mon disque de réparation système dans le lecteur DVD qui me demande quelle option je veux, je choisis image système, et il me demande si je veux formater mon disque Dur, je dis OUI, et là il restaure tout mon Ordi à la date de la sauvegarde.
Nota, je copie sur clé USB les modifs de la journée.
J’ai déjà sauvé plusieurs fois mon Ordi de cette façon !
Nota : j’ai même télécharger le Bios de l’ordi chez le constructeur, au cas ou ?
Car avant néophyte, j’allais chez un réparateur informatique, et je lui demandais de garder le fichier Divers ou tous était dedans.
& le réinjecter dans sa nouvelle config. Mais cela avait un coût.
Mais comment diable fais-tu pour te faire « pirater » aussi souvent ??? 
J’utilise des PC depuis Windows 3.11, j’ai commencé à utiliser internet début 2000, et ça ne m’est littéralement jamais arrivé.
Bienvenue au bûcheron ! 
C’était bien, hein, Windows 95. Comme j’avais une fille à la maison, J’ai acheté Rayman premier du nom et j’avais mis les petits plats dans les grands, pour ma tour d’alors (Matrox Mystique et Sound Blaster AWE 32 !).
Seulement, j’y connaissais que dalle, en pilote et encore moins en config.sys et autoexec.bat !
Qu’elle école !
On s’est bien marré !
W95 : autant de disquettes 3’1/4 que de boutons à une soutane ! Des heures et des heures de cliquetis jules-verniens, autant de mémoire qu’un amnésique, l’ABC de l’informatique sur une bécane fabriquée de bric et de broc, pas de web à quoi se raccrocher en cas de bug, et des logiciels free et shareware remplissant des CD-Rom offerts avec les revues vendues chez le marchand de journaux, installés puis essayés avec la trouille de planter à nouveau la machine !
Vu le tarif des réparations, et l’éloignement des réparateurs, l’instinct de l’autodidacte a prédominé, avec son lot de bidouillages et de plans pour dégotter des copies crackées. C’est comme ça que par la suite j’ai monté moi-même mes machines et que j’allais déplanter celles des voisins, particulièrement durant les période Vista et Millenium.
Même chose. Quoique j’ai pris l’habitude, plus par crainte d’un plantage que pour prévenir un éventuel piratage, de ne rien laisser sur mon disque dur. Plus facile aujourd’hui que naguère, du temps des disquettes…