le mode disque dur te permet de copier ce que tu veux sur ton ipod, mias sit u mets de la musique, video ou des images elles ne seront pas lisibles par l’ipod, ça sert juste à sauvegarder des fichiers ou à les transférer sur un autre ordi comme une clé USB.
Concernant tes playlists dans itunes ce n’est pas comme ça qu’il faut s’y prendre.
Il faut que tes tags mp3 soient à jour dans les fichiers que tu veux inclure à l’ipod (artiste, album, titre morceaux et numéro dans l’album). Tu peux faire ça avec un éditeur de tags mp3 comme god father ou tag & rename.
Une fois que tes fichiers sont bons tu les insères tous dans la bibliothèque itunes en une fois, ils seront automatiquement rangés par ordre, pas besoinde créer des playlists.
J’ai plus de 2000 titres et je navigue dans l’ipod par musique -> artiste. Tu vois la liste de tous tes artistes et une fois que t’en sélectionne un tu vois ses albums.
Tout réside dans des tags mp3 bien ordonnés 
Je débute comme toi avec mon premier ipod et je me suis posé les mêmes questions 