En cinquante ans d’histoire, Microsoft a marqué l’histoire de l’industrie technologique avec de nombreuses innovations. Mais la société a aussi dû faire face à des déboires commerciaux, dont certains qu’elle regrette encore amèrement aujourd’hui.
Vous oubliez Windows Millenium (sorti en 2000) !
Sinon Internet Explorer a longtemps été la référence en navigateurs…
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Mettre IE au rang des échecs…
Pour ce qui est de « Bob », je préfère en effet Packard Bell Navigator qui était plus sympa et « sérieux ».
Windows Phone reste pour moi le grand regret : super OS (surtout la dernière variante, Windows Mobile 8) sur un Lumia. Mais malheureusement Microsoft semblait ne pas savoir ce qu’elle voulait. Je n’ai personnellement que rarement vue des publicités, alors que pourtant c’était d’excellents produits. À un moment, j’avais même une petite tablette avec Windows 8 dessus, l’ensemble synchronisé par OneDrive. Microsoft aurait vraiment pu pousser sur ce sujet, aujourd’hui seul Apple propose une intégration correcte.
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Héhé je ne peux toujours m’empêcher de sourire quand on parle de ME, de Vista ou même de Windows 8. Tout le monde semble avoir vécu un calvaire avec ces OS, alors que moi, sur tous mes PC, cela marchait très bien (modulo quelques bricoles, genre l’accès à MS-DOS dégagé de ME ou encore le pénible système de double application sous Windows 8 qui perdait certains utilisateurs et cassait les pieds aux utilisateurs confirmés).
IE n’a pas été une référence à proprement parlé, mais les sites internet étaient souvent ‹ compatible › que IE (surtout lE6) qui ne respectait pas les normes web.
Un peu comme Chrome aujourd’hui qui est devenu un ‹ standard › !
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La dernière variante de Windows Mobile/Windows Phone, c’était la 10. 
Bon sang, comme je regrette mes 2 téléphones de l’époque, le Lumia 620, puis 640.
Vous avez oublié OS/2 dans les années 1987-1992 développé conjointement par IBM et Microsoft.
Pour les prochains échecs peut-être Copilot et Windows 11 ARM ?
En terme d’échecs commerciaux, aux côté de Windows ME et Vista on oublie Windows 11 qui dépasse toujours pas 25% de taux de pénétration après plusieurs années de présence.
Tout comme Windows Vista, Windows 11 demande des capacités Ordinateur bien plus élevés, des restrictions matérielles et il est bien plus lent que Windows 10 pour une ergonomie d’usage contestable.
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Et Clippy ? 
Le Zune n’a pas eu droit à une sortie mondiale, ce qui contribuerait en partie à son échec. Techniquement les lecteurs étaient supérieurs aux iPod et le partage de musique sans fil pouvait être révolutionnaire.
Les autres échecs que je trouve dommage : HoloLens (2017 - 2027) et la Surface coffee table avec PixelSense.
Ah… la génialissime « Surface Coffe Table »… Il y en avait une chez un de mes clients. On faisait nos réunions de travail autour. C’était un concept que je trouvais très « visionnaire »
C’est vrai pardon, j’avais le 10 aussi à la fin.
Le Lumia 650 pour moi, siglé Microsoft.
Vous pouvez ajouter les Xbox Series. Un vrai four…
+1 pour moi le pire de tous les Windows. Il prenait par défaut environ 1gb de plus que 95 et 98 sans raison, et était moins stable.
J’avais un laptop avec un disque de 4gb livré sous WinMe à l’époque. Le passage sous Win9x le rendait bien plus utilisable, et avait libéré plein de place pour mes applis et un double-boot Linux.
Plus un échec d’IBM : Ms l’a forké en « NT OS/2" », remommé Windows NT, qui est toujours la lignée des Windows actuels.
Il serai honnête aussi de lister les succès …
Clubic à déjà fait un article sur ce sujet : https://www.clubic.com/actualite-558996-ans-de-microsoft-retour-sur-ces-appareils-qui-ont-marque-l-histoire-du-groupe.html
En effet, OS/2 était un OS IBM crée en association avec Microsoft.
Microsoft, à un moment, en à eu mare de la lenteur (et bureaucratie) d’IBM et à décidé de partir. Après cette séparation, IBM à sorti WARP (base OS2) et Microsoft à réutilisé les developpements noyau déjà effectués ainsi que de LanMan (le noyau NT qui aurait du sortir avec le futur OS/3) pour sortir NT (mais ce dernier n’avait pas encore d’interface graphique car c’était la propriété d’IBM). Donc MS à re-utilisé l’interface graphique de Windows 3.11 pour le noyau NT. Microsoft Windows NT 3.1 était né…
IBM Warp (concurrent de Win 3.11 mais en 32bits et bien plus beau graphiquement) à eu un succès d’estime dans les marchés publics mais à été très vite remplacé par Windows NT (NT 3.11 et suivants) grâce à sa simplicité, son ergonomie, l’IP et surtout ses fonctionnalités en tant que serveur d’impression et de fichiers mais aussi son multi-tâches / multi-threads / multi-CPU.
Nota : Le noyau NT était d’inspiration DEC (Digital) avec l’aide du père de VMS (DECOS) et à servi de base aux travaux sur le multitâche.
Vous avez oublié Mixer qui a tenté de concurrencer Twitch fut un temps 
Windows 2000 était à peu près sorti à peu près durant la même période. Il était soit disant réservé pour les entreprises mais marchait excellement bien pour un usage pour un particulier.
Bravo pour Linux, j’imagine que c’était Mandrake avec KDE 