La synchro est bien active partout ? (Dans les réglages d’iTunes).
Car de mon côté ça fonctionne, et ça fonctionne même « trop ». Quand je récupère un simple fichier mp3 sur mon Mac, si je l’ouvre il se met automatiquement avec Apple Music (faudrait que je change le programme par défaut) et du coup, il l’importe automatiquement dans la bibliothèque puis me le synchronise.